《画禅室随笔》共分十五门：论用笔、评法书、跋自书、评古帖、画诀、画源、题自画、评旧画、评诗、评文、纪事、纪游、杂言、楚中随笔、禅说。其言书画之旨，皆深造微妙，其要领归纳为“运笔”和“用墨”。各论之中，融会长期实践经验之所得，其以书迹神妙于法度之中，而法者流通于书迹之外。其中“论用笔”与“评书法”两门，则是作者关于书学观点的核心部分。如作者对于“笔法”之论中，提出了墨法的重要关系和作用，曰：“字之巧妙处在用笔，尤在用墨，然非多见古人真迹，不足与语此窍也。”“提笔时须定宗旨，若泛泛涂抹，书道不成形象。用笔使人望而知其为某书，不嫌说定法也。”“笔画中须直，不得轻易偏软。”“发笔处便要提得笔起，不使其自揠，乃是千古不传语。盖用笔之难，难在道劲，而道劲非是怒笔木强之谓，乃大力人通身是力，倒辄能起。此惟褚河南，虞永兴得书得之。须悟后始肯余信也。”……比较全面地概括了笔法在整个作书过程中的作用和变化。关于“笔意”，作者认为：“最要泯没棱痕，不使笔笔在纸素成板刻样。东坡诗论书法云：‘天真烂漫是吾师’此一句丹髓也。”所最忌者位置等匀，且如一字中，须有收有放，有精神相挽处。王大令之书，从无左右并头者。右军如凤翥鸾翔，似奇反正……皆言布置不当平均，当长短错综，疏密相问也。”则把较为抽象的笔意概念加以具体的剖析，从而得出其变化规律。关于“墨法”，作者以为：“用墨须使有问，不可得其枯燥，尤忌秧肥，肥则大恶道矣。”关于“作书”，其自抒心得曰：“予学书三十年，悟得书法，而不能实证者，在自起自倒、自收自束处耳。过此关，即右军父子亦无奈何也”。“书道只在巧妙二字，拙则直率而无化境矣。”其评古人书云：“米海岳书，无垂不缩，无往不收。此八字真言，无等等咒也。然须结字得势，海岳自谓集古字，盖于结字最留意，比其晚年，始自出新意耳。学米书者，惟吴琚绝肖。黄华、樗寮，一支半节，虽虎儿亦不似也。”皆为有感而发，避开了常人论书专以神、理、气韵、风骨等玄妙处入笔的通病。其涉猎广泛，又能循依书史发展 ，的脉络而展开，且所论多树卓见。

《四库全书》著录谓：“其昌于斯事，积毕生之力为之。”其“论书”之作，虽然尚存在品书评人较为保守，系统性欠强，前后间有未能一贯等局限，但仍不失为明代书学论著中不可多得之作，对后人书法理论的研究亦颇有参考作用。

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