蔡挺字子政，宋城人。中进士，调任虔州推官。任期满，因其父亲希言该当调往蜀州任职，蔡挺请求代替其父前往蜀，故授他为陵州团练推官。王尧臣任陕西安抚使，任命蔡挺为主管机宜文件的管勾文字。富弼出使辽国，上奏请求让蔡挺随从前往。到达雄州时，因与辽国的盟约有所改变，富弼即派蔡挺回朝禀告。仁宗想了解契丹的情况，召蔡挺于便殿询问，蔡挺当时还在为父亲服丧，遂听任他着孝服入殿。
范仲淹任陕西、河东宣抚使，上奏请任蔡挺为泾州通判，又徙任..州。河北盗贼极多，朝廷慎重选择各郡守人选，以蔡挺任博州知州。蔡挺到任后，饬令所属各县建立严格的保伍制度。蔡挺抓获了几名寄居当地的盗贼，不再追究他们过去的罪行，然后将他们补为属吏，让他们也来参加纠察盗贼，一有情况即赶紧汇报。此后，盗贼只要一出来活动就马上会被抓获。均衡博平、聊城二县税收，每年增加税收巨万。三司将他的方法在各地施行，大都增加了赋税。
任开封府推官、提点府界公事。主管六漯河的修整，他采纳李仲昌的意见，堵塞黄河商胡北流，引水入于六漯河。一天夜里，大坝决口，不计其数的兵士、役夫及各种设施被水冲走。因此之故，蔡挺被降职知滁州，有人认为对他的处罚太轻了，于是他又被削减俸禄，夺去官职。
过了几年，朝廷又开始起用他知安南军，提点江西刑狱，提举虔州盐。从大庾岭南下至广州，路途遥远荒凉，沿边没有什么居民，往返都没有什么荫蔽之处。蔡挺之兄蔡抗当时为广东转运使，于是他俩策划，让百姓在沿路两边种植松树，以便于赶路的人休息。江、闽二地的盐贼成百上千，成为各州县一大祸害。蔡挺即谕示盐贼，限制他们在一定时期内都缴出器甲，即免除他们的罪行，最后获得数以万计的兵器。官盐质量差而价格贵，盐贼的盐质量好而价格低，所以私自贩盐的人日益增多。于是蔡挺选派僚吏到淮地转输新盐，首先言明奖赏。在转输的新盐售出后，用官盐价与私盐价之间的差额来兑付奖赏，从此私自贩盐的贼党破散，积弊得以根除，每年增加了卖盐的钱四十万。
改任陕西转运副使，进升直龙图阁、知庆州，遂上书陈论战事攻守之大计。夏国人大举入边，蔡挺组织所有的边境民户入保联防，并戒令各砦不要出战。谅祚亲自率领数万军队进攻大顺，蔡挺估计大顺城墙坚固不易攻破，而柔远城墙不牢固，因此急派总管张玉率领精锐部队前去驻守。首先将铁蒺藜布置在大顺城旁边的水中，敌人的骑兵渡河时多被刺倒，他们大为惊讶，说水中有神在守护。过了三天，敌人都没有攻下城池，谅祚即督促其部队决战。蔡挺将手持强弩的弓箭手埋伏在城壕外，用箭射伤了谅祚，敌人不得已而退却。敌人转攻柔远，张玉率兵夜袭敌营，夏人惊慌失措，溃不成军，大败而去。环州的“熟羌”思顺带领全族投奔谅祚，作为向导。蔡挺得知此事后，即到处宣扬说思顺将要回来，并派人修好了他们的旧房舍，又派军队出城做出迎接的样子。谅祚果然怀疑思顺投奔他的诚意，将他毒死了。蔡挺在马练平修筑城墙为荔原堡，分遣三千羌人坚守。
神宗即位，加蔡挺天章阁待制、知渭州。他下令所有在籍的禁兵都必须归队，任何人不得隐瞒。建勤武堂，一天训导一次，军队的编制、组织及作战时的攻守之法都十分健全。另外在军队中选拔了一批精兵，遇有特殊情况，则将他们抽调出来，单独编成一队。军队的士兵常常是甲胄武器不离身，常备不懈，就像敌人来侵犯而时刻准备整装上阵一样。又将义勇兵分为五番，每番三千人，参照正规军队进行的秋季和春季的驻防，每年八月和正月二次集结，每次集结四十五天，而后散去，这样每年就节省钱粮等十三万多。清理出边境没有开发的土地和冒耕的田一千八百顷，将这些田招募人来佃种，以充实边境储备。取边民阑市蕃部田八千顷，以田中之收入供给弓箭手之用。又在定戎军修筑熙宁砦，开拓土地二千顷，招募三千士卒耕种守备。
据谍报人员告知，夏人集结于胡卢河。蔡挺出兵奇袭敌营，夏人溃败。又派军队分成几路跟踪追击，大肆扫荡敌部族。进升为右谏议大夫，赐金帛二千。夏人又侵犯各砦，环庆的军队无力抵御，蔡挺派遣张玉率领万余兵力前往，解除了环庆的危困。庆州军队发生兵变，蔡挺也派兵将其平息了，因而进升龙图阁直学士。大批精兵须迁徙营地，他们都不愿迁徙，想作乱，城里为之震动。蔡挺处斩了十九个作乱之首恶者，终于平息了叛乱，将他们迁徙到了新的营地。蕃部发生饥荒，将田抵押给弓箭手，过期则为弓箭手所有。蔡挺则将官府的钱贷给他们，每年利息为十分之一，后来此法逐渐变成少数民族、汉族之青苗、助役法。蔡挺又按照自己的设计制造了渡河大索以及兵器镰枪，都派上了用场。
熙宁五年(1072)，拜枢密副使。皇上询问蔡挺在泾原练兵的方法，并召各将领在崇政殿加以考察，觉得他的练兵方法很好，于是将他的练兵之法传达到各郡，作为各郡练兵的方法。河州人景思立战死，皇上于天章阁询问执政何人可以代替，蔡挺上前请命。皇上说：“这是件小事，没有必要来烦劳你。河朔形势吃紧，你应当到那里去。”契丹对云中之地提出异议，蔡挺请撤去沿边境一线的戍守部队，以向契丹表示无意于战事，接着又上书请将蕃兵、弓箭手、禁兵等混合编制，设置三十七将，皇上都采纳了他的意见。
熙宁七年(1074)冬，在殿中奏事，因病突发而倒在地上，后来皇上还亲自去慰问他，并赐给他药。罢为资政殿学士、判南京留司御史台。元丰二年(1079)死，时年六十六岁。死后，皇上赠他为工部尚书，谥号“敏肃”。
蔡挺诡谲而多智谋，城府很深，人们很难了解他的内心世界。当初为富弼、范仲淹的幕客时，曾多次将他们的秘密泄露给吕夷简。在渭州时间久了，觉得有点郁郁不乐，落寞无聊，于是寄情于词曲，发出“玉关人老”的感叹。皇上派宦官为使者前往渭州，蔡挺则将自己的心思让优伶唱给中使听，以便中使将他的意思告诉皇上。神宗知道后，非常哀怜他，这样才有拜他为枢密之举。
